奥の細道紀行の途次の元禄２年（１６８９）４月に那須町を訪れた芭蕉と曾良は、１６日に大田原市の余瀬を発ち、野間を経て高久で二泊する。

高久のことは紀行文には記載がなく、曾良の随行日記によると

……高久二至ル　雨降リ出ニ依滞ル　批間壱里半余　宿角左衛門　図書より状被添

一十七日　角左衛門方ニ猶宿　雨降　野間

ハ太田原より三里之内　鍋掛より五六丁西

一十八日　卯剋　地震ス　辰ノ上　剋雨止

午ノ剋高久角左衛門宿ヲ立

とあり、高久角左衛門方に宿泊したことがわかる。このとき芭蕉と曾良が連句し、懐紙に認めたものが「芭蕉懐紙」として高久家に伝えられている。

みちのく一見乃桑門同行二人

那須乃篠原を多つ年て殺生石ミむとて

急き侍る程尓あ免降り出介れ者

此登ころ尓とゝま利候

風　羅　坊

落くるや多かくの宿能郭公

木の問越のそく短夜の雨

曾　良

懐紙は前文４行に芭蕉と曾良の連句の形式をとっている。

また、高久家には曾良日記の抄本が所蔵されている。

文化１２年（１８１５）に写されたもので４月１日の日光から２１日の矢吹までのもので表題は「曾良陸奥日記抄出」とあり、末尾に「右日記信州諏訪高嶋曾良俗縁ノ子孫コレヲ所持スト云」の断り書きがある。「可郡良主人」がこれを写した。

曾良日記は、高久本のほかに人見本曾良日記がある。人見本は嘉永５年（１８５２）であるが、それより３８年前の写本である。